quarta-feira, 4 de julho de 2012

Lista 2 da P2


Exercícios



1-   Por que os cloretos de ácidos sofrem reação de hidrólise mais rápido do que as correspondentes amidas? Exemplifique



2-   Dê um exemplo de reação aldólica mostrando todas as etapas com os respectivos mecanismos de reação





3-   O que você entende por assistência anquimérica. Não basta exemplificar e imperativo que mostre que entendeu o fenômeno



4-   Prepare o acetilciclo-hexano através da reação de condensação acetilacética.





5-   Os hidrogênios do grupamento metila são ácidos suficientemente fortes para serem abstraídos por solução aquosa de hidróxido de sódio. Sabendo disso, mostre os produtos de reação de nitrometano com formaldeído, benzaldeído e ciclo-hexanona na presença de solução aquosa de hidróxido de sódio a 10%. Se tiver dúvidas procure as estruturas das substâncias nos livros ou na internet. São três reações diferentes porque se trata de 3 substâncias carboniladas.
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domingo, 1 de julho de 2012

lista P2

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terça-feira, 19 de junho de 2012

lista p2



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domingo, 6 de maio de 2012

P1 ( 03/05/2012)



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terça-feira, 1 de maio de 2012

Exercicios pra P1 (2)


           1-    Preveja os produtos principais das seguintes reações:

a-     (CH3)2CHOC6H5  + HI + aquecimento  →
b-    (CH3)2CH-CHBrCH3  +  EtO-Na+ EtOH →


     2-Explique a proporção dos produtos de reação quando se usa H2O e NaOH/H2O:

CH3CH2CBr(CH3)2   +  H2O → CH3CH2COH(CH3)2  (64%)  + CH3CH=C(CH3)2    +   CH3CH2C(CH3)+CH2  (36% os dois alcenos)

Quando se NaOH/H2O forma-se somente 1% do 2-metil-2-butenol e 99% dos dois alcenos.


     3-Apresente o mecanismo para a formação do produto de reação mostrado a 
seguir:

    (C2H5)2N-CH2CHBrCH2CH3    +   H2O/NaOH → 
   (C2H5)2N-CH(CH2OH)CH2CH3



    4- Explique a formação de todos os produtos da reação a seguir e dê os nomes (nomenclatura) dos produtos:

(CH3)3C-CH(OH)CH3 +HBr +H2O → (CH3)3C-CH(Br)CH3 +(CH3)2C(Br)-CH(CH3)2   +  (CH3)3C-CH=CH2  +  (CH3)2C= C(CH3)2  + CH2=C(CH3)CH(CH3)2   


   5- HOCH2CH2Cl + Ca(OH)2   → Oxirano  (Explique)


   6- Forneça uma explicação para as velocidades relativas dos substratos bromados com etóxido de sódio na presença de etanol como solvente a temperatura de 55º C (Condições de E2)

CH3CH2Br                                                    1,6  k2  X   105
CH3CH2CH2Br                                             5,3   k2  X   105
(CH3)2CHCH2Br                                          8,6    k2  X   105
C6H5 CH2CH2Br                                          561   k2  X   105



   7-  Explique como pode se formar o bromoeteno a partir do 1,2-dibromoetano na presence de base?


   8- O 2-Cloro-2-metilbutano reage com uma mistura de etanol (60%)-água(40%) para fornecer 16% de produto de eliminação e 84% de produto de substituição. Se a proporção  de etanol aumentar para 80% forma-se 33% de produto de eliminação e 67% de produto de substituição, explique?


  9- Explique porque solventes polares oxigenados favorecem as reações de substituição em relação a eliminação?


   10- O que assistência anquimérica (basta procurar que acha).
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Exericios pra P1 (1)


EXERCÍCIOS


                       1-   Apresente as características de um bom nucleófilo.


                       2-    Apresente as características de um bom grupo de saída.


               3-   Qual o produto de reação do trans-axial-1,2-dibromociclo-hexano com zinco?


                     4-   Por quê um grupo volumoso na posição 2 da piridina diminui a sua nucleofilicidade?


                    5-   Dê 3 exemplos de reação de substituição nucleofílica (SN2) que não foram apresentadas em sala de aula.
 

                 6-   Quem é mais nucleofílico a p-metóxi-anilina ou a p-nitro-anilina?
     

                         7-   Apresente em cada par o melhor nucleófilo. Explique

       a) Iodeto ou cloreto
       b) água ou hidróxido


       8-  Por quê bases fortes favorecem as reações de eliminação frente as reações de substituição? 


      9-    O que você entende por assistência anquimérica. Dê um exemplo que não foi mostrado em sala de aula. 


     10-          Em 15 linhas de texto faça um resumo do que você aprendeu sobre reações de substituição e de eliminação.
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domingo, 22 de abril de 2012

Exercicios 22/04/2012


1-    Preveja os produtos principais das seguintes reações:
a-     (CH3)2CHOC6H5  + HI + aquecimento  ----à
b-    (CH3)2CH-CHBrCH3  +  EtO-Na+ EtOH ---à


     2-Explique a proporção dos produtos de reação quando se usa H2O e NaOH/H2O:

CH3CH2CBr(CH3)2        +  H2O --à CH3CH2COH(CH3)2  (64%) +

                                   CH3CH=C(CH3)2    +   CH3CH2C(CH3)+CH2  (36% os dois alcenos)

Quando se NaOH/H2O forma-se somente 1% do 2-metil-2-butenol e 99% dos dois alcenos.


     3-Apresente o mecanismo para a formação do produto de reação mostrado a seguir:

    (C2H5)2N-CH2CHBrCH2CH3    +   H2O/NaOH --à(C2H5)2N-CH(CH2OH)CH2CH3


4- Explique a formação de todos os produtos da reação a seguir e dê os nomes (nomenclatura) dos produtos:
(CH3)3C-CH(OH)CH3 +HBr +H2O--à(CH3)3C-CH(Br)CH3 +(CH3)2C(Br)-CH(CH3)2   
(CH3)3C-CH=CH2  + (CH3)2C= C(CH3)2    + CH2=C(CH3)CH(CH3)2   


5- HOCH2CH2Cl + Ca(OH)2   ----à Oxirano  (Explique)


6- Forneça uma explicação para as velocidades relativas dos substratos bromados com etóxido de sódio na presença de etanol como solvente a temperatura de 55º C (Condições de E2)

CH3CH2Br                                                    1,6  k2  X   105
CH3CH2CH2Br                                             5,3   k2  X   105
(CH3)2CHCH2Br                                          8,6    k2  X   105
C6H5 CH2CH2Br                                          561   k2  X   105


7-  Explique como pode se formar o bromoeteno a partir do 1,2-dibromoetano na presence de base?


8- O 2-Cloro-2-metilbutano reage com uma mistura de etanol (60%)-água(40%) para fornecer 16% de produto de eliminação e 84% de produto de substituição. Se a proporção  de etanol aumentar para 80% forma-se 33% de produto de eliminação e 67% de produto de substituição, explique?


9- Explique porque solventes polares oxigenados favorecem as reações de substituição em relação a eliminação?


10- O que assistência anquimérica (basta procurar que acha).
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sexta-feira, 23 de março de 2012

Exercicios Substituição nucleofilica (23/03/2012)


1-       Mostre os reagentes, orgânicos e inorgânicos, necessários para converter o brometo de n-butila em:

a)      Iodeto de n-butila
b)      Cloreto de n-butila
c)      n-butil metil éter
d)      álcool n-butílico (n-butanol)
e)      Pentanonitrila (CH3CH2 CH2 CH2CN)


2-      Coloque em ordem crescente de reatividade nas condições de reação do tipo SN2.

a)      2-bromo-2-metilbutano; 1-bromopentano; 2-bromopentano
b)      1-bromo-3-metilbutano; 2-bromo-2-metilbutano; 3-bromo-2-metilbutano;


3-      Explique o fato de tanto o 2-pentanol como o 3-pentanol reagirem com HCl (gás) e ambos formarem 2-cloropentano e 2-cloropentano.


4-      Arranje os alcoóis de cada grupo em ordem crescente de reatividade como se eles estivessem reagindo com HBr (gás).

a)      2-butanol; 2-metil-1-propanol; 2-metil-2-propanol
b)      3-pentanol; 2-flúor-3-pentanol; 2,2-diflúor-3-pentanol; 1-flúor-3-pentanol.


5-      Quais os produtos esperados da reação entre o brometo de n-butila com:
a)      NH3
b)      C6H5NH2
c)      NaCN
d)      NaOC2H5
e)      CH3COOAg
f))       NaSCH3

     PS O solvente da reação é a dimetilformamida (procure a sua fórmula nos livros ou na internet).
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domingo, 18 de março de 2012

Reações de Eliminação

Exercícios de Reações de Eliminação

1)      Desenhe o mecanismo destas reações.

2)      Dê o mecanismo da reação de eliminação para a formação do anticancerígeno tamoxifeno e explique o fato de que a mesma resulta na mistura de alcenos cis e trans.

3)      Explique os resultados contrastantes destas duas reações.

4)      Sugira os mecanismos para estas eliminações.

5)      Explique a posição da dupla ligação no produto destas reações.
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Substituição nucleofílica

Substituição nucleofílica - Exercícios


1)      Qual haleto de alquila você espera que reaja mais rapidamente por um mecanismo SN2? Explique a resposta.
a)      CH3CH2CH2Br ou (CH3)2CHBr
b)      CH3CH2CH2 CH2Cl ou CH3CH2CH2 CH2I
c)       (CH3)2CH CH2Cl ou CH3CH2CH2 CH2Cl
d)      (CH3)2CH CH2 CH2Cl ou CH3CH2CH(CH3) CH2Cl
e)      C6H5Br ou CH3CH2CH2 CH2CH2CH2 Cl

2)      Qual reação SN2 de cada par seguinte você espera que ocorra mais rapidamente em um solvente prótico?
a)      CH3CH2CH2 Cl + CH3CH2O- → CH3CH2CH2O CH2CH3 + Cl- ou                                  CH3CH2CH2 Cl + CH3CH2OH → CH3CH2CH2O CH2CH3 + HCl
b)      CH3CH2CH2 Cl + CH3CH2O- → CH3CH2CH2O CH2CH3 + Cl- ou                            
CH3CH2CH2 Cl + CH3CH2S- → CH3CH2CH2S CH2CH3 + Cl-
c)       CH3CH2CH2 Br + (C6H5)3N → CH3CH2CH2N(C6H5)3+ + Br- ou                             
CH3CH2CH2 Br + (C6H5)3P → CH3CH2CH2P(C6H5)3+ + Br-
d)      CH3CH2CH2 Br (1,0 M) + CH3O- (1,0M) → CH3CH2CH2O CH3 + Br- ou                            
CH3CH2CH2 Br (1,0M)+ CH3O- (2,0M) → CH3CH2CH2OCH3 + Br-


3)      Qual reação SN1 de cada par seguinte você espera que ocorra mais rapidamente? Explique a resposta.
a)      (CH3)3CCl + H2O → (CH3)3COH + HCl  ou
(CH3)3CBr + H2O → (CH3)3COH + HBr
b)       (CH3)3CCl + H2O → (CH3)3COH + HCl  ou
(CH3)3CCl + CH3OH → (CH3)3COCH3 + HCl
c)       (CH3)3CCl  (1,0M) + CH3CH2O- (1,0M)  → (CH3)3COCH2CH3 + Cl- ou
(CH3)3CCl  (2,0M) + CH3CH2O- (1,0M)  → (CH3)3COCH2CH3 + Cl-
d)      (CH3)3CCl  (1,0M) + CH3CH2O- (1,0M)  → (CH3)3COCH2CH3 + Cl- ou
(CH3)3CCl  (1,0M) + CH3CH2O- (2,0M)  → (CH3)3COCH2CH3 + Cl-
e)      (CH3)3CCl + H2O → (CH3)3COH + HCl  ou
C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl


4)      Escreva os mecanismos responsáveis pelos produtos das seguintes reações:




5)      Em contraste com reações SN2, as reações SN1 apresentam seletividade nucleofílica relativamente pequena. Isto é, quando mais de um nucleófilo está presente no meio reacional, as reações SN1 mostram apenas uma ligeira tendência que permite discriminar entre os nucleófilos fortes e fracos, enquanto que as reações SN2 mostram uma tendência notável à discriminação. a) Explique este comportamento. b) Mostre como a sua resposta explica o fato que o CH3CH2CH2 CH2Cl reage com 0,01M NaCN em etanol fornecendo principalmente o CH3CH2CH2 CH2CN, enquanto sob as mesmas condições o (CH3)3CCl reage para produzir principalmente o (CH3)3COCH2CH3.


6)      Preveja se cada uma das seguintes reações de substituição se passa via SN1 ou SN2.

7)      O (R)-2-bromooctano sofre racemização para produzir o (±)-2-bromooctano quando tratado com NaBr em dimetilsulfóxido. Explique.

8)      A reação do seguinte S tosilato com íon cianeto produz uma nitrila que também possui a estereoquímica S. Explique.




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