Exercicios Substituição nucleofilica (23/03/2012)

1-       Mostre os reagentes, orgânicos e inorgânicos, necessários para converter o brometo de n-butila em:

a)      Iodeto de n-butila

b)      Cloreto de n-butila

c)      n-butil metil éter

d)      álcool n-butílico (n-butanol)

e)      Pentanonitrila (CH₃CH₂ CH₂ CH₂CN)

2-      Coloque em ordem crescente de reatividade nas condições de reação do tipo SN₂.

a)      2-bromo-2-metilbutano; 1-bromopentano; 2-bromopentano

b)      1-bromo-3-metilbutano; 2-bromo-2-metilbutano; 3-bromo-2-metilbutano;

3-      Explique o fato de tanto o 2-pentanol como o 3-pentanol reagirem com HCl (gás) e ambos formarem 2-cloropentano e 2-cloropentano.

4-      Arranje os alcoóis de cada grupo em ordem crescente de reatividade como se eles estivessem reagindo com HBr (gás).

a)      2-butanol; 2-metil-1-propanol; 2-metil-2-propanol

b)      3-pentanol; 2-flúor-3-pentanol; 2,2-diflúor-3-pentanol; 1-flúor-3-pentanol.

5-      Quais os produtos esperados da reação entre o brometo de n-butila com:

a)      NH₃

b)      C₆H₅NH₂

c)      NaCN

d)      NaOC₂H₅

e)      CH₃COOAg

f))       NaSCH₃

     PS O solvente da reação é a dimetilformamida (procure a sua fórmula nos livros ou na internet).