domingo, 6 de maio de 2012
terça-feira, 1 de maio de 2012
Exercicios pra P1 (2)
1- Preveja os produtos principais das
seguintes reações:
a-
(CH3)2CHOC6H5 + HI + aquecimento →
b-
(CH3)2CH-CHBrCH3 +
EtO-Na+ EtOH →
2-Explique a proporção dos produtos de
reação quando se usa H2O e NaOH/H2O:
CH3CH2CBr(CH3)2 + H2O → CH3CH2COH(CH3)2 (64%) + CH3CH=C(CH3)2 +
CH3CH2C(CH3)+CH2 (36% os dois alcenos)
Quando se NaOH/H2O forma-se somente 1% do
2-metil-2-butenol e 99% dos dois alcenos.
3-Apresente o mecanismo para a formação do
produto de reação mostrado a
seguir:
(C2H5)2N-CH2CHBrCH2CH3 +
H2O/NaOH →
(C2H5)2N-CH(CH2OH)CH2CH3
4- Explique
a formação de todos os produtos da reação a seguir e dê os nomes (nomenclatura)
dos produtos:
(CH3)3C-CH(OH)CH3 +HBr
+H2O → (CH3)3C-CH(Br)CH3
+(CH3)2C(Br)-CH(CH3)2 + (CH3)3C-CH=CH2 + (CH3)2C= C(CH3)2 + CH2=C(CH3)CH(CH3)2
5- HOCH2CH2Cl
+ Ca(OH)2 → Oxirano (Explique)
6- Forneça
uma explicação para as velocidades relativas dos substratos bromados com
etóxido de sódio na presença de etanol como solvente a temperatura de 55º C
(Condições de E2)
CH3CH2Br
1,6 k2 X
105
CH3CH2CH2Br
5,3 k2 X
105
(CH3)2CHCH2Br 8,6 k2
X 105
C6H5 CH2CH2Br 561 k2 X
105
7- Explique como pode
se formar o bromoeteno a partir do 1,2-dibromoetano na presence de base?
8- O 2-Cloro-2-metilbutano reage com uma mistura de etanol
(60%)-água(40%) para fornecer 16% de produto de eliminação e 84% de produto de
substituição. Se a proporção de etanol
aumentar para 80% forma-se 33% de produto de eliminação e 67% de produto de
substituição, explique?
9- Explique porque solventes polares oxigenados favorecem as
reações de substituição em relação a eliminação?
10- O que assistência anquimérica (basta procurar que acha).
Exericios pra P1 (1)
EXERCÍCIOS
1- Apresente as características de um bom nucleófilo.
2- Apresente as características de um
bom grupo de saída.
3- Qual o produto de reação do trans-axial-1,2-dibromociclo-hexano
com zinco?
4- Por quê um grupo volumoso na posição 2 da piridina diminui a sua
nucleofilicidade?
5- Dê 3 exemplos de reação de substituição nucleofílica (SN2) que
não foram apresentadas em sala de aula.
6- Quem é mais nucleofílico a p-metóxi-anilina
ou a p-nitro-anilina?
7- Apresente em cada par o melhor nucleófilo. Explique
a) Iodeto ou cloreto
b) água ou hidróxido
8- Por quê bases fortes favorecem
as reações de eliminação frente as reações de substituição?
9- O que você entende por assistência anquimérica. Dê um exemplo que não foi
mostrado em sala de aula.
10-
Em 15 linhas de texto faça um resumo do que
você aprendeu sobre reações de substituição e de eliminação.
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