quarta-feira, 4 de julho de 2012

Lista 2 da P2


Exercícios



1-   Por que os cloretos de ácidos sofrem reação de hidrólise mais rápido do que as correspondentes amidas? Exemplifique



2-   Dê um exemplo de reação aldólica mostrando todas as etapas com os respectivos mecanismos de reação





3-   O que você entende por assistência anquimérica. Não basta exemplificar e imperativo que mostre que entendeu o fenômeno



4-   Prepare o acetilciclo-hexano através da reação de condensação acetilacética.





5-   Os hidrogênios do grupamento metila são ácidos suficientemente fortes para serem abstraídos por solução aquosa de hidróxido de sódio. Sabendo disso, mostre os produtos de reação de nitrometano com formaldeído, benzaldeído e ciclo-hexanona na presença de solução aquosa de hidróxido de sódio a 10%. Se tiver dúvidas procure as estruturas das substâncias nos livros ou na internet. São três reações diferentes porque se trata de 3 substâncias carboniladas.

terça-feira, 1 de maio de 2012

Exercicios pra P1 (2)


           1-    Preveja os produtos principais das seguintes reações:

a-     (CH3)2CHOC6H5  + HI + aquecimento 
b-    (CH3)2CH-CHBrCH3  +  EtO-Na+ EtOH


     2-Explique a proporção dos produtos de reação quando se usa H2O e NaOH/H2O:

CH3CH2CBr(CH3)2   +  H2O CH3CH2COH(CH3)2  (64%)  + CH3CH=C(CH3)2    +   CH3CH2C(CH3)+CH2  (36% os dois alcenos)

Quando se NaOH/H2O forma-se somente 1% do 2-metil-2-butenol e 99% dos dois alcenos.


     3-Apresente o mecanismo para a formação do produto de reação mostrado a 
seguir:

    (C2H5)2N-CH2CHBrCH2CH3    +   H2O/NaOH  
   (C2H5)2N-CH(CH2OH)CH2CH3



    4- Explique a formação de todos os produtos da reação a seguir e dê os nomes (nomenclatura) dos produtos:

(CH3)3C-CH(OH)CH3 +HBr +H2O (CH3)3C-CH(Br)CH3 +(CH3)2C(Br)-CH(CH3)2   +  (CH3)3C-CH=CH2  +  (CH3)2C= C(CH3)2  + CH2=C(CH3)CH(CH3)2   


   5- HOCH2CH2Cl + Ca(OH)2   Oxirano  (Explique)


   6- Forneça uma explicação para as velocidades relativas dos substratos bromados com etóxido de sódio na presença de etanol como solvente a temperatura de 55º C (Condições de E2)

CH3CH2Br                                                    1,6  k2  X   105
CH3CH2CH2Br                                             5,3   k2  X   105
(CH3)2CHCH2Br                                          8,6    k2  X   105
C6H5 CH2CH2Br                                          561   k2  X   105



   7-  Explique como pode se formar o bromoeteno a partir do 1,2-dibromoetano na presence de base?


   8- O 2-Cloro-2-metilbutano reage com uma mistura de etanol (60%)-água(40%) para fornecer 16% de produto de eliminação e 84% de produto de substituição. Se a proporção  de etanol aumentar para 80% forma-se 33% de produto de eliminação e 67% de produto de substituição, explique?


  9- Explique porque solventes polares oxigenados favorecem as reações de substituição em relação a eliminação?


   10- O que assistência anquimérica (basta procurar que acha).

Exericios pra P1 (1)


EXERCÍCIOS


                       1-   Apresente as características de um bom nucleófilo.


                       2-    Apresente as características de um bom grupo de saída.


               3-   Qual o produto de reação do trans-axial-1,2-dibromociclo-hexano com zinco?


                     4-   Por quê um grupo volumoso na posição 2 da piridina diminui a sua nucleofilicidade?


                    5-   Dê 3 exemplos de reação de substituição nucleofílica (SN2) que não foram apresentadas em sala de aula.
 

                 6-   Quem é mais nucleofílico a p-metóxi-anilina ou a p-nitro-anilina?
     

                         7-   Apresente em cada par o melhor nucleófilo. Explique

       a) Iodeto ou cloreto
       b) água ou hidróxido


       8-  Por quê bases fortes favorecem as reações de eliminação frente as reações de substituição? 


      9-    O que você entende por assistência anquimérica. Dê um exemplo que não foi mostrado em sala de aula. 


     10-          Em 15 linhas de texto faça um resumo do que você aprendeu sobre reações de substituição e de eliminação.

domingo, 22 de abril de 2012

Exercicios 22/04/2012


1-    Preveja os produtos principais das seguintes reações:
a-     (CH3)2CHOC6H5  + HI + aquecimento  ----à
b-    (CH3)2CH-CHBrCH3  +  EtO-Na+ EtOH ---à


     2-Explique a proporção dos produtos de reação quando se usa H2O e NaOH/H2O:

CH3CH2CBr(CH3)2        +  H2O --à CH3CH2COH(CH3)2  (64%) +

                                   CH3CH=C(CH3)2    +   CH3CH2C(CH3)+CH2  (36% os dois alcenos)

Quando se NaOH/H2O forma-se somente 1% do 2-metil-2-butenol e 99% dos dois alcenos.


     3-Apresente o mecanismo para a formação do produto de reação mostrado a seguir:

    (C2H5)2N-CH2CHBrCH2CH3    +   H2O/NaOH --à(C2H5)2N-CH(CH2OH)CH2CH3


4- Explique a formação de todos os produtos da reação a seguir e dê os nomes (nomenclatura) dos produtos:
(CH3)3C-CH(OH)CH3 +HBr +H2O--à(CH3)3C-CH(Br)CH3 +(CH3)2C(Br)-CH(CH3)2   
(CH3)3C-CH=CH2  + (CH3)2C= C(CH3)2    + CH2=C(CH3)CH(CH3)2   


5- HOCH2CH2Cl + Ca(OH)2   ----à Oxirano  (Explique)


6- Forneça uma explicação para as velocidades relativas dos substratos bromados com etóxido de sódio na presença de etanol como solvente a temperatura de 55º C (Condições de E2)

CH3CH2Br                                                    1,6  k2  X   105
CH3CH2CH2Br                                             5,3   k2  X   105
(CH3)2CHCH2Br                                          8,6    k2  X   105
C6H5 CH2CH2Br                                          561   k2  X   105


7-  Explique como pode se formar o bromoeteno a partir do 1,2-dibromoetano na presence de base?


8- O 2-Cloro-2-metilbutano reage com uma mistura de etanol (60%)-água(40%) para fornecer 16% de produto de eliminação e 84% de produto de substituição. Se a proporção  de etanol aumentar para 80% forma-se 33% de produto de eliminação e 67% de produto de substituição, explique?


9- Explique porque solventes polares oxigenados favorecem as reações de substituição em relação a eliminação?


10- O que assistência anquimérica (basta procurar que acha).