1- Preveja os produtos principais das
seguintes reações:
a-
(CH3)2CHOC6H5 + HI + aquecimento ----à
b-
(CH3)2CH-CHBrCH3 +
EtO-Na+ EtOH ---à
2-Explique a proporção dos produtos de
reação quando se usa H2O e NaOH/H2O:
CH3CH2CBr(CH3)2 + H2O
--à CH3CH2COH(CH3)2 (64%) +
CH3CH=C(CH3)2 +
CH3CH2C(CH3)+CH2 (36% os dois alcenos)
Quando se NaOH/H2O forma-se somente 1% do
2-metil-2-butenol e 99% dos dois alcenos.
3-Apresente o mecanismo para a formação do
produto de reação mostrado a seguir:
(C2H5)2N-CH2CHBrCH2CH3 +
H2O/NaOH --à(C2H5)2N-CH(CH2OH)CH2CH3
4- Explique
a formação de todos os produtos da reação a seguir e dê os nomes (nomenclatura)
dos produtos:
(CH3)3C-CH(OH)CH3 +HBr
+H2O--à(CH3)3C-CH(Br)CH3
+(CH3)2C(Br)-CH(CH3)2
(CH3)3C-CH=CH2 + (CH3)2C= C(CH3)2 + CH2=C(CH3)CH(CH3)2
5- HOCH2CH2Cl
+ Ca(OH)2 ----à Oxirano (Explique)
6- Forneça
uma explicação para as velocidades relativas dos substratos bromados com
etóxido de sódio na presença de etanol como solvente a temperatura de 55º C
(Condições de E2)
CH3CH2Br
1,6 k2 X
105
CH3CH2CH2Br
5,3 k2 X
105
(CH3)2CHCH2Br 8,6 k2
X 105
C6H5 CH2CH2Br 561 k2 X
105
7- Explique como pode
se formar o bromoeteno a partir do 1,2-dibromoetano na presence de base?
8- O 2-Cloro-2-metilbutano reage com uma mistura de etanol
(60%)-água(40%) para fornecer 16% de produto de eliminação e 84% de produto de
substituição. Se a proporção de etanol
aumentar para 80% forma-se 33% de produto de eliminação e 67% de produto de
substituição, explique?
9- Explique porque solventes polares oxigenados favorecem as
reações de substituição em relação a eliminação?
